(? -1722)
Рід Скоропадських, що протягом кількох
століть відігравав провідні ролі в політиці та
культурі України, є одним із найстаріших і бере
початок із першої половини 17 століття від Ф едо­
ра Скоропадського — вихідця із західноукра­
їнських земель, який осів на Уманщині. Батьками
майбутнього гетьмана були Ілля Скоропадський
і княжна Чарторийська, чиї предки були відоми­
ми ще за часів Великого князівства Литовського.
На Лівобережжі Іван Скоропадський з’явив­
ся невдовзі після того, як турки зруйнували
Умань — тобто у 1674 році. Потрапивши на нове
місце, він розпочав свою військово-політичну
кар’єру, і вже в наступному році став військовим
канцеляристом при гетьманському уряді. Ско­
ропадському довелося за досить невеликий
проміжок часу побувати в Москві, Криму,
Польщі, на Січі, де він виявив таку кмітливість,
такі широкі знання, що його помітили «сильні
світу цього».
Тільки поклавши початок власної кар’єри,
Скоропадський одружився з Пелагеєю Кале-
ниченко. Цей шлюб виявився для молодого
й амбіційного козака дуж е вигідним: Пелагея
була донькою чернігівського полкового осаву­
ли, людини дуже впливової та заможної. Влас­
не, саме осавула Калениченко поклав основу
майнових статків майбутнього гетьмана та по­
чав просувати зятя по кар’єрних щаблях.
У 1680 році Скоропадський отримав місце пи­
саря Чернігівського полку. Тепер під його ору­
дою опинилася вся робота канцелярії та веден­
ня діловодства полку. Перебуваючи писарем,
Іван, не без допомоги тестя, отримав на Ч ерні­
гівщині значні маєтності і сам став досить
впливовою та заможною людиною.
У 1706 році Іван Скоропадський посів пол­
ковницьку посаду у Стародубському полку —
одному з найбільших військових угруповань
Гетьманщини. Історики вважають, що саме тоді
гетьман Іван Мазепа визначився з вибором сво­
го наступника і почав крок за кроком просува­
ти Скоропадського до верхівок влади. Мазепа
вважав полковника одним із найвидатніших
полководців того часу, найвідданішим однодум­
цем й одним із тих небагатьох сподвижників,
яким гетьман беззастережно довіряв. Але при­
крий випадок перекрутив усю долю полков­
ника. Під час російсько-шведської війни шве­
ди припустилися ряду стратегічних помилок,
і через це Стародубський полк не зміг вчасно
з’єднатися з військом Мазепи. Оскільки вдіяти
Скоропадський у таких обставинах нічого не
міг, а наслідки цього прорахунку виявились
вкрай тяжкими, він зі своїми козаками вирішив
за краще примкнути до царського війська.
Сьомого листопада 1708 року на раді в Глухові
старшина проголосила Івана Скоропадського геть­
маном України. Частина істориків вважає, що
московський цар погодився з результатами
глухівських виборів тільки тому, що Скоро­
падський вже був старим. Нібито самодержець
уважав його недотепою, яким легко вертіти по
своїй волі. Інші дослідники зауважують: на той
час Московська держава почала швидко зроста­
ти і перетворилася на Російську імперію. Тому
гетьману доводилося демонструвати віртуозне
вміння маневрувати між царем-переможцем,
який не приховував свого бажання остаточно
знищити українську державу, і прагненням вря­
тувати рештки державності. Протягом багатьох
років він намагався домогтися для України
обіцяних на Переяславській раді послаблень
з боку Російської імперії, але Петро І не виконав
жодної обіцянки з тих, які постійно давав.
Обійнявши високі державні посади, Ско­
ропадський чимало сил і власних коштів
віддав доброчинності. Саме цей гетьман за­
початкував спорудження тієї монастирської
обителі, де сам він знайшов свій останній
земний притулок. Крім того, Скоропадський
побудував у Стародубі церкву Івана Предтечі,
багато грошей виділив на розвиток Єлецько-
го монастиря, на створення нових розписів
Успенського собору Києво-Печерської лав­
ри, на випуск книжок у чернігівській друкарні
Троїцько-Іллінського монастиря (всі ці ви­
дання були помічені особливим знаком — ро­
довим гербом Скоропадських).
Булави та перначі
Іван Скоропадський пішов із життя у Глухо­
ві в 1722 році. Його поховали в Гамаліївському
монастирі (Сумська область).

У 1696 році, після вдалого виконання одного з ди­
пломатичних доручень Івана Мазепи у Москві, Ско­
ропадського призначили генеральним бунчужним.
Того ж року він втратив дружину і залишився сам
з донькою Іриною. Наступного року майбутній
гетьман узяв другий шлюб з удовою колишнього гене­
рального бунчужного Костянтина Голуба. Незважа­
ючи на молодість, ця жінка відзначалася твердим
і владним характером, надзвичайно сильною волею;
вона мала неабиякий вплив на Скоропадського —
настільки сильний, що в народі шуткували: «Іван
теля пасе, а Настя булаву несе». Генеральний бун­
чужний постійно прислухався до порад власної дру­
жини, імабуть-таки, недарма. Анастасія виявилася
людиною дуже мудрою та прозорливою. Навіть
російський цар Петро І поважав цю жінку і ніколи не
відмовляв їй у проханнях.