Граматично можливі обидва варіанти, але кожен з них пов’язаний з певними смисловими відтінками. Коли кажуть «виїхав на село», то цим хочуть підкреслити, що людина перебуває не в місті, а в сільській місцевості (взагалі, без конкретизації, уточнення); «виїхав у село» означає, що співбесідникам відомо, про яке конкретне село йдеться.