Власне, граматично і за змістом можливі обидва варіанти речення – залежно від того, який зміст у нього вкладають. Якщо сказати «Директор застав письменника в своєму кабінеті», то це означає, що коли він зайшов до свого, директорового кабінету, то там уже сидів письменник. Речення «Директор школи застав письменника в його кабінеті» означає, що коли директор прийшов до письменника, то господар був у кабінеті. Отже, від вживання того чи іншого займенника тут істотно змінюється сам зміст: у першому випадку дія відбувається у школі, в другому – дома в письменника.

Щоб уникнути непорозумінь, слід керуватися таким правилом: якщо підмет виражений іменником, що означає живу істоту, або особовим займенником 1-ї чи 2-ї особи, а додаток – іменником, то належність особі або предметові, названому іменником, виражається займенником його (її, їх), оскільки займенник свій може співвідноситися з будь-якою з трьох осіб.

Отже, наведені в запитанні конструкції не є паралельними; вони мають різний зміст.